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グアニン

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グアニン
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優先IUPAC名
2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
別称
2-amino-6-hydroxypurine,
2-aminohypoxanthine,
Guanine
識別情報
CAS登録番号 73-40-5 チェック
PubChem 135398634
ChemSpider 744 チェック
UNII 5Z93L87A1R チェック
EC番号 200-799-8
DrugBank DB02377
KEGG C00242 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL219568 チェック
4556
RTECS番号 MF8260000
バイルシュタイン 147911
Gmelin参照 431879
特性
化学式 C5H5N5O
モル質量 151.13 g/mol
外観 白色の非晶質固体
密度 2.200 g/cm3 (計算値)
融点

360 °C, 633 K, 680 °F (分解)

水への溶解度 溶けない
酸解離定数 pKa 3.3 (アミド), 9.2 (第二級), 12.3 (第一級)[1]
危険性
主な危険性 Irritant
NFPA 704
1
1
0
引火点 不燃性
関連する物質
関連物質 シトシン、アデニン、チミン、ウラシル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グアニン (guanine) は分子式が C5H5N5O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。

右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。

DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。

サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の排泄物の堆積物（グアノ）中から発見されたことによる。

関連物質

脚注

  1. ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

関連項目