読む 編集 履歴表示

グアイアコール

ウィキペディアから、無料の百科事典
グアイアコール[1]
優先IUPAC名
2-Methoxyphenol
別称
o-Methoxyphenol
2-Hydroxyanisole
Pyroguaiac acid
Pyrocatechol monomethyl ether
1-hydroxy-2-methoxybenzene
識別情報
CAS登録番号 90-05-1 チェック
PubChem 460
ChemSpider 447 チェック
UNII 6JKA7MAH9C チェック
KEGG D00117 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL13766 チェック
特性
化学式 C7H8O2
モル質量 124.14 g mol−1
外観 無色の油状、または結晶性固体
密度 1.112 g/cm3, 液体
1.129 g/cm3, 結晶
融点

26～29 °C

沸点

204～206 °C

水への溶解度 23.3 g/L at 25 °C
関連する物質
関連するメトキシフェノール メキノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グアイアコール (guaiacol) とは、有機化合物で、フェノール類の一種。フェノールの2位にメトキシ基を持つことから、o-メトキシフェノールとも呼ばれる。グアヤコール、グアイヤコールの表記ゆれがある

バニリン（香料）、グアヤコールスルホン酸カリウム（医薬）などを人工合成する際の原料とされ、虫歯の治療時には歯髄神経の麻痺・消毒に用いられる。正露丸の主剤である日局クレオソートに多く含まれる[2]。

ユソウボク(Guaiacum sp.)から発見されたことにより命名された。ユソウボク及び日局クレオソートから製造されるが、後者の場合はリグニンの熱分解により生じる。

誤って口内粘膜にふれた場合は即時に洗浄する。現在はあまり使われなくなり、他の薬が使われることが多くなっている。刺激性・毒性があり、成人致死量は3-10グラム[2]。

誘導体

ブドウ果汁に含まれるフェルラ酸は、ワインの醸造過程で脱炭酸酵素の4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコールとなる。赤ワインにおいては、さらに酸化還元酵素のビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコールに変換される。これらは、ワインのオフフレーバーの原因となる。

クローブなどの精油に含まれるオイゲノールは、グアイアコールの4位にアリル基を持つ。

関連項目

脚注

  1. ↑ Merck Index (13th ed.). p. 4568
  2. 1 2 「o-メトキシフェノール」『化学物質の環境リスク評価 第7巻』環境省環境保健部環境リスク評価室、2009年3月

外部リンク

グアイアコール Guaiacol data

関連記事

メキノールメトキシ基