テトラクロロシクロプロペン

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テトラクロロシクロプロペン
識別情報
CAS登録番号 6262-42-6 チェック
PubChem 80428
ChemSpider 72642
UNII 4161QF853X チェック
特性
化学式 C3Cl4
モル質量 177.84 g mol−1
外観 無色液体
密度 1.45 g/mL
沸点

125-130℃

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラクロロシクロプロペン(Tetrachlorocyclopropene)は、化学式C3Cl4の化合物である。無色液体で、アセチレン誘導体の合成等の有機合成に試薬として用いられる[1]。テトラクロロエチレンにジクロロカルベンを付加することで合成される[2]。

アリルプロピオール酸の合成にも用いられる。

C3Cl4 + ArH + 2 H2O → ArC2CO2H + 4 HCl

ある環境ではジアリル化が起きてジアリルシクロプロぺノンが生成し、これが脱カルボニル化されてジアリルアセチレンを生じる。これらの反応は、トリクロロシクロプロペニウムイオン求電子剤(C3Cl3+)が仲介して進むと考えられている。

出典

  1. ↑ Oliver Reiser, Armin de Meijere (2001). “Tetrachlorocyclopropene”. eEROS. doi:10.1002/047084289X.rt028.
  2. ↑ Gluck, C; Poingee, V; Schwager, H (1987). “Improved Synthesis of 7,7-Difluorocyclopropabenzene”. Synthesis 1987 (3): 260-262. doi:10.1055/s-1987-27908.