競走馬時代

1933年3月20日に下総御料牧場で誕生。1935年に山中清兵衛によって15,450円で購入され、東京競馬場の尾形藤吉（景造）厩舎に預託された^[1]。

初出走は1936年の春季中山競馬。5戦1勝という戦績で第5回東京優駿大競走に挑むと、最後の直線で騎手の伊藤正四郎（伊藤正徳調教師の実父、伊藤雄二元調教師の義父）が鞭が折れるほどの気合の騎乗を見せ、2分42秒1のタイムで優勝した。5番人気で勝利した結果、競走後に特払い（特別給付金）が出る大穴であった。このとき調教師の尾形は重馬場（実際は稍不）を見越してレース直前にトクマサにスパイク鉄（歯鉄、翌年より使用禁止^[2]）を履かせて出走させた^[3]。

ほかに東京優駿大競走の翌月横浜で行われた帝室御賞典、1937年の目黒記念（春）、中山記念（秋）などの勝ち鞍がある。全成績は27戦9勝、獲得賞金は6万3602円75銭^[4]。

種牡馬時代

1937年11月に引退後、朝鮮の李王職蘭谷牧場に買い上げられて「得正」の名で種牡馬として供用された。しかし戦時中の混乱期に行方不明となり、1943年以降の消息は不明である^[4]。

なお、東京優駿大競走で伊藤正四郎が使用した折れた鞭は、トクマサを生産した下総御料牧場（御料牧場は栃木県塩谷郡高根沢町に移転、現在は三里塚御料牧場記念館）に「勝利の鞭」として保存された^[4]。