マロンジアルデヒド

マロンジアルデヒド
IUPAC名 propanedial
別称 Malonic aldehyde; Malonodialdehyde; Propanedial; 1,3-Propanedial ; Malonaldehyde ; Malonyldialdehyde
識別情報
略称	MDA
CAS登録番号	542-78-9
PubChem	10964
ChemSpider	10499
UNII	4Y8F71G49Q
KEGG	C19440
SMILES dialdehyde: O=CCC=O enol: OC=CC=O
InChI InChI=1S/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2  Key: WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 Key: WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU
特性
化学式	C3H4O2
モル質量	72.06 g mol−1
外観	針状固体[1]
密度	0.991 g/mL
融点	72℃
沸点	108℃
危険性
許容曝露限界	無し[1]
関連する物質
関連するアルケナール	グルシン酸 4-ヒドロキシノネナール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マロンジアルデヒド (malondialdehyde, MDA) は分子式CH₂(CHO)₂で表される有機化合物である。この化合物の構造は、構造式が示すよりもかなり複雑である。この反応性の高い化合物は生体内で自然に発生し酸化ストレスの指標になっている^[2]。

構造及び合成

マロンジアルデヒドは、主にエノールの形で存在している^[3]。

${\displaystyle {\ce {CH2(CHO)2 -> HOCH=CH-CHO}}}$

有機溶剤中ではシス型が優勢であり、水溶液中ではトランス型が優勢である。マロンジアルデヒドは、通常は純粋な形では観察されない反応性の高い化合物である。実験室において、マロンジアルデヒドは市販されている1,1,3,3-テトラメトキシプロパンの加水分解により系中で生成させることができる^[3]。マロンジアルデヒドは容易に脱水素化を受け、エノラートのナトリウム塩（融点245 °C）を生成する。

生化学

生体内でマロンジアルデヒドは多価不飽和脂肪酸が活性酸素種により非酵素的に酸化され生成すると考えられている^[4]。

脚注

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

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