深井正樹

プロ入り前

増穂小学校在学中に増穂サッカースポーツ少年団にてサッカーを始める。6年生で全国大会出場も経験。

増穂中学校に入学、甲西トラベッソ（旧甲西町・現南アルプス市）に入団。クラブの「ドリブルが得意な選手を育てる」指導方針の元、ドリブルという武器が生まれる。

1996年、山梨県立韮崎高校に進学。1、3年時に全国選手権に出場し、いずれも早期敗退のため全国的には無名であったが、1回戦で敗退した3年の選手権終了後には「もっと見てみたい選手だった」と紹介する記事も存在した^[1]。

1999年、駒澤大学に進学。巻誠一郎とコンビを組み「大学サッカー史上最高の2トップ」と謳われた。ユニバーシアード代表メンバーにも選出され、北京大会にて金メダル獲得。

第81回天皇杯全日本サッカー選手権大会（2001年）ではJ1のジュビロ磐田を相手に2得点を挙げた。

2002年、駒澤大学を関東大学リーグ初優勝に導き、巻誠一郎と並び12得点で得点王にもなった。

鹿島アントラーズ

2003年、鹿島アントラーズに入団。3月22日のJ1・1stステージ第1節浦和レッドダイヤモンズ戦で初出場。同年11月8日J1・2ndステージ第12節ガンバ大阪戦で初ゴールを記録。この試合で2得点をあげた。

2004年、背番号が前年引退したFW長谷川祥之が背負っていた「11」に変更された。

2005年、FWアレックス・ミネイロとMF野沢拓也が2トップに定着し、左右の攻撃的MFでの出場機会が徐々に増えていった。

2006年、イタリアから帰国したFW柳沢敦ら最前線は争いが激しく、引き続きMFとしての起用が主となった。

2007年、FWとしての出場機会を求め、アルビレックス新潟に期限付き移籍をしたが、度重なるケガを含め期待された結果を出す事が出来ず、期限付き移籍期間満了となった。

2008年は、名古屋グランパスに期限付き移籍したが、出場機会に恵まれなかった。

ジェフ千葉

2008年8月に残留争い中のジェフユナイテッド千葉へ期限付き移籍した。千葉では大学時代の盟友・巻誠一郎と再びツートップを組む。巻との相性の良さは健在で、千葉でのデビュー戦となった9月14日の東京ヴェルディで先制点の深井がJ1リーグ通算12999ゴールを、追加点の巻がJ1リーグ通算13000ゴールを挙げた。また、名古屋戦や浦和戦でも決勝点を決める活躍を見せ、J1残留に貢献した。

2009年1月5日に千葉へ完全移籍した。

2010年、ロシア・プレミアリーグのアムカル・ペルミへの移籍が決まった巻誠一郎の退団セレモニーが行われた7月31日の大分トリニータ戦でこの年唯一となる得点を決めた。このゴールについて、江尻篤彦監督は「巻の魂が深井に乗り移っていた」とコメントし、巻もセレモニー中の挨拶で「個人的には深井がゴールを決めてくれたことが本当に嬉しかったです」と語った。

2011年、開幕戦から左サイドのレギュラーとペナルティーキックのキッカー（1番手が深井、2番手が米倉恒貴と決まっていた^[2]）を務め、自身初の2桁得点となる14得点。リーグ得点ランク3位タイの成績を残した。また、第10節愛媛戦でのゴールがスカパー!のJリーグアフターゲームショーの視聴者投票によってJ2年間ベストゴールに選ばれた。

2014年1月10日、シーズン中に負った怪我の影響もあり、千葉との契約満了が発表された^[3]。同年は無所属のままリハビリを行ない、その間にはJ2第11節で千葉が開催したイベント「フクアリ満員大作戦!!」のPR部長を務めるなど、千葉の広報活動も行なっていた^[4]。

V・ファーレン長崎

負傷が完治した2014年6月より、V・ファーレン長崎に加入^[5]。

SC相模原

2016年よりSC相模原に完全移籍により加入した^[6]。シーズン終了後、現役を引退^[7]。

引退後

2017年より古巣・ジェフ千葉の普及コーチに就任^[8]。

2019年より母校・駒澤大学の総合教育研究部スポーツ・健康科学部門助授および同大学サッカー部コーチに就任^[9]。