リノール酸

リノール酸
物質名
	優先IUPAC名 (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid; (9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエン酸
	別名 cis,cis-9,12-Octadecadienoic acid; C18:2
識別情報
CAS登録番号	60-33-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1727101
ChEBI	CHEBI:17351 ;
ChEMBL	ChEMBL267476 ;
ChemSpider	4444105 ;
DrugBank	DB14104;
ECHA InfoCard	100.000.428
EC番号	200-470-9;
Gmelin参照	57557
IUPHAR/BPS	1052;
KEGG	C01595 ;
PubChem CID	5280450;
UNII	9KJL21T0QJ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2025505 ;
	InChI InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N ; InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX;
	SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O;
性質
化学式	C18H32O2
モル質量	280.452 g·mol−1
外観	無色の油状
密度	0.9 g/cm3
融点	−12 °C (10 °F); −6.9 °C (19.6 °F); −5 °C (23 °F)
沸点	229 °C (444 °F) at 16 mmHg; 230 °C (446 °F) at 21 mbar; 230 °C (446 °F) at 16 mmHg
水への溶解度	0.139 mg/L
酸解離定数 pKa	4.77 at 25°C
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	112 °C (234 °F)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

リノール酸（リノールさん、英: linoleic acid、数値表現 18:2(n-6)または18:2(Δ^9,12)）は、炭素数18の不飽和脂肪酸の1種である。9位と12位に炭素炭素間のシス型二重結合を2つ持っており、18:2(n-6) とも表記される n-6系の多価不飽和脂肪酸であり、ヒトの体内で合成できない必須脂肪酸である。

植物または微生物中で、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼによりオレイン酸の二重結合が1個増えてリノール酸が生成される。ヒトを含めた動物はΔ12-脂肪酸デサチュラーゼを有していないので自らリノール酸を合成することができない^[5]。

リノール (linoleic) はギリシャ語の linon（亜麻）oleic（油）に由来する。oleic はオレイン酸 (oleic acid) の由来でもある。

生理

植物油に多く含まれ、特にベニバナ油（サフラワー油）やコーン油（52-58%）、大豆油（52-58%）^[6]に多い。ヒトを含めた動物の体内ではリノール酸の不飽和化、炭素鎖の長鎖化が進行し、アラキドン酸からアラキドン酸カスケードと呼ばれる生体反応を経てプロスタグランジンなどの生理活性物質の原料となるほか、細胞膜の膜脂質として多く見られる。

n-6系の必須脂肪酸である。これはヒトを含む哺乳動物において、食餌からの摂取が不可欠であるためである。n-6系の必須脂肪酸の欠乏により、髪のパサつきや抜け毛などのほか、創傷の治癒の遅れが見られる。また、血中コレステロール値や中性脂肪値を一時的に低下させる作用を持つ。

しかしながら、過度の摂取はアレルギーを悪化させる^[7]。2013年の研究結果では、日常で摂取する飽和脂肪酸の一部（15%程度）をリノール酸に置き換えた場合、全死因死亡、心血管死亡、冠疾患死亡リスクが上昇する可能性が指摘されている^[8]。

不飽和脂肪酸に共通する性質は不飽和脂肪酸の項に詳しい。

必要摂取量

2004年に国際的に脂質を評価しているISSFAL(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)^[9]は、リノール酸の適正な摂取量は全カロリーの2%（4-5g）としている^[10]。日本の1999年の報告では、リノール酸を2.4%（5-8g）が適正だとされた^[11]。

工業的用途

石鹸や乳化剤などの製造に用いられる。また、肌の保湿や、ニキビなどに対する局所的な抗炎症作用など肌に良い性質を持ち、化粧品にも使われている。

出典

1 2 3 The Merck Index, 11th Edition, 5382
1 2 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3
1 2 3 4 Record of CAS RN 60-33-3 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
↑ National Center for Biotechnology Information (2024). PubChem Compound Summary for CID 5280450, Linoleic Acid. Retrieved January 20, 2024 from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Linoleic-Acid.
↑ I章最新の脂質栄養を理解するための基礎 ― ω(オメガ)バランスとは？『脂質栄養学の新方向とトピックス』
↑ “＜必須脂肪酸＞リノール酸（オメガ6）”. 日清オイリオ. 2018年4月8日閲覧。
↑ Ellul, Susan, et al. (2020). “Plasma metabolomic profiles associated with infant food allergy with further consideration of other early life factors”. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids 159: 102099. doi:10.1016/j.plefa.2020.102099.
↑ “リノール酸の摂取増加で死亡リスクが上昇”. 日経メディカル. 2013年2月20日.
↑ ISSFAL （英語） (ISSFAL: International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)
↑ Cunnane S, Drevon CA, Harris W, et al. "Recommendations for intakes of polyunsaturated fatty acids in healthy adults" ISSFAL Newsletter 11(2), 2004, pp12-25
↑ 『第六次改定日本人の栄養所要量―食事摂取基準』健康・栄養情報研究会編、第一出版、1999年。ISBN 9784804108940。53-54頁。

外部リンク

[Merck-1] 1 2 3 The Merck Index, 11th Edition, 5382

[crc97-2] 1 2 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3

[GESTIS-3] 1 2 3 4 Record of CAS RN 60-33-3 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース

[pubchem-4] National Center for Biotechnology Information (2024). PubChem Compound Summary for CID 5280450, Linoleic Acid. Retrieved January 20, 2024 from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Linoleic-Acid.

[kinjotp1-5] I章最新の脂質栄養を理解するための基礎 ― ω(オメガ)バランスとは？『脂質栄養学の新方向とトピックス』

[6] “＜必須脂肪酸＞リノール酸（オメガ6）”. 日清オイリオ. 2018年4月8日閲覧。

[7] Ellul, Susan, et al. (2020). “Plasma metabolomic profiles associated with infant food allergy with further consideration of other early life factors”. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids 159: 102099. doi:10.1016/j.plefa.2020.102099.

[8] “リノール酸の摂取増加で死亡リスクが上昇”. 日経メディカル. 2013年2月20日.

[9] ISSFAL （英語） (ISSFAL: International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)

[10] Cunnane S, Drevon CA, Harris W, et al. "Recommendations for intakes of polyunsaturated fatty acids in healthy adults" ISSFAL Newsletter 11(2), 2004, pp12-25

[11] 『第六次改定日本人の栄養所要量―食事摂取基準』健康・栄養情報研究会編、第一出版、1999年。ISBN 9784804108940。53-54頁。

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典拠管理データベース
国立図書館	ドイツアメリカフランス BnF data イスラエル
その他	Yale LUX

生理

必要摂取量

工業的用途

出典

関連項目

外部リンク

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