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カプリン酸

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カプリン酸
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優先IUPAC名
Decanoic acid
別称
Caprinic acid; Caprynic acid; Decoic acid; Decylic acid;
1-Nonanecarboxylic acid;
C10:0 (Lipid numbers)
識別情報
CAS登録番号 334-48-5 チェック
PubChem 2969
ChemSpider 2863 チェック
UNII 4G9EDB6V73 チェック
EC番号 206-376-4
DrugBank DB03600
KEGG C01571 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL107498 チェック
5532
RTECS番号 HD9100000
特性
化学式 C10H20O2
モル質量 172.26 g mol−1
外観 白色の結晶
匂い 強い腐敗臭と不快臭[1]
密度 0.893 g/cm3 (25 °C)[2]
0.8884 g/cm3 (35.05 °C)
0.8773 g/cm3 (50.17 °C)[3]
融点

31.6℃ [4]

沸点

268.7℃ [5]

水への溶解度 0.015 g/100 mL (20 °C)[5]
溶解度 エタノール、ジエチルエーテル、クロロホルム、ベンゼン、二硫化炭素、アセトンに溶ける[1]
log POW 4.09[5]
蒸気圧 4.88·10−5 kPa (25 °C)[1]
0.1 kPa (108 °C)[5]
2.03 kPa (160 °C)[6][2]
酸解離定数 pKa 4.9[1]
熱伝導率 0.372 W/m·K (固体)
0.141 W/m·K (液体)[3]
屈折率 (nD) 1.4288 (40 °C)[1]
粘度 4.327 cP (50 °C)[5]
2.88 cP (70 °C)[3]
構造
結晶構造 単斜晶系 (−3.15 °C)[7]
空間群 P21/c[7]
熱化学
標準生成熱 ΔfHo −713.7 kJ/mol[5]
標準燃焼熱 ΔcHo 6079.3 kJ/mol[6]
標準定圧モル比熱, Cpo 475.59 J/mol·K[6]
危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
GHSピクトグラム 急性毒性（低毒性）[2]
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H315, H319, H335[2]
Pフレーズ P261, P305+351+338[2]
主な危険性 中程度の毒性
経口摂取での危険性 毒性がある可能性
呼吸器への危険性 炎症を引き起こす可能性
皮膚への危険性 接触すると有毒の可能性
NFPA 704
1
2
0
引火点 110 °C (230 °F; 383 K) [2]
半数致死量 LD50 10 g/kg (ラット, 経口)[8]
関連する物質
関連する脂肪酸 ノナン酸、ウンデシル酸
関連物質 デカノール
デカナール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カプリン酸（カプリンさん、capric acid）は、化学式が CH3(CH2)8C(=O)OH で表される、脂肪酸の一種である。IUPAC系統名はデカン酸 (decanoic acid) である。

有機合成や、香料、潤滑剤、グリース、ゴム、染料、合成繊維、食品添加物、医薬品など各種化学工業で用いられる。

医薬品

カプリン酸の塩やエステルは様々な薬に使われている。カプリン酸は脂肪酸であるため、ある薬剤をその塩・エステルとすれば脂溶性が増し、脂肪組織への親和性が高くなる。薬品の脂肪組織中からの浸出は普通あまり速くないため、カプリン酸を使うことで長期作用性の注射薬（蓄積注射、depot injection）を作ることができる。例としてナンドロロン、フルフェナジン、ブロムペリドール、ハロペリドールが挙げられる。

多く含む食品

出典

  1. 1 2 3 4 5 CID 2969 - PubChem
  2. 1 2 3 4 5 6 Sigma-Aldrich Co., Decanoic acid. 2014年6月15日閲覧。
  3. 1 2 3 Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering Data on Mixing (1st ed.). Elsevier Science B.V.. p. 278. ISBN 978-0-444-82802-6
  4. ↑ Beare-Rogers, J. L.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (1 January 2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
  5. 1 2 3 4 5 6 Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0
  6. 1 2 3 n-Decanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-15)
  7. 1 2 D. Bond, Andrew (2004). “On the crystal structures and melting point alternation of the n -alkyl carboxylic acids”. New Journal of Chemistry 28 (1): 104–114. doi:10.1039/B307208H.
  8. ↑ “CAPRIC ACID”. chemicalland21.com. AroKor Holdings. 2018年10月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年6月15日閲覧。