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エンフルラン

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エンフルラン
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
薬物動態データ
血漿タンパク結合97%
データベースID
CAS番号
 13838-16-9 チェック
ATCコード N01AB04 (WHO)
PubChem CID: 3226
IUPHAR/BPS（英語版） 7175
DrugBank DB00228 チェック
ChemSpider 3113 チェック
UNII 91I69L5AY5 チェック
KEGG D00543  チェック
ChEBI CHEBI:4792 チェック
ChEMBL CHEMBL1257 チェック
化学的データ
化学式C3H2ClF5O
分子量184.49 g·mol−1
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エンフルラン（Enflurane、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル ジフルオロメチル エーテル）はハロゲン化エーテルの一種の揮発性麻酔薬である。1963年に開発され、1966年に初めて臨床使用された。1970年代から1980年代にかけて広く使用されたが[1]、現在では一般には使用されていない[2]。日本では経過措置期限2008年3月末を以って販売終了となった[3]。

エンフルランはイソフルランの構造異性体である。室温では液体だが、容易に気化する。 吸入麻酔薬としてのカラーコードはオレンジ。製品容器[4]や専用気化器にはオレンジの色帯があった。

物理的性質

性質 値
1気圧における沸点 56.5 °C
最小肺胞内濃度 1.68
20 °Cにおける蒸気圧 22.9 kPa (172 mmHg)
血液/ガス分配係数 1.9
油/ガス分配係数 98

薬理学

揮発性麻酔薬の正確な作用機序は解明されていない（英語版）[5]。エンフルランはGABAA受容体[6][7][8][9]、グリシン受容体（英語版）、5-HT₃受容体（英語版）[10][11]の正のアロステリック調節因子として、またAMPA型グルタミン酸受容体、カイニン酸型グルタミン酸受容体、NMDA型グルタミン酸受容体[11][12][13]およびニコチン性アセチルコリン受容体[10]の負のアロステリック調節因子として作用する。GABAA受容体を活性化し、興奮性の受容体であるニコチン性アセチルコリン受容体を抑制する一方で、NMDA型グルタミン酸受容体に対する作用はあまりないことが知られている[14]。

副作用

臨床的に、エンフルランは用量依存的に心筋の収縮力（英語版）を低下させ、それに伴い心筋の酸素消費も減少する。吸入されたエンフルランは肝臓で酸化され、フッ化物イオンとジフルオロメトキシ-ジフルオロ酢酸を生成する。これは構造異性体であるイソフルランの代謝率よりも著しく高い（生体内代謝率はイソフルランが0.2%なのに対しエンフルランは2%[15]）。

また、エンフルランはけいれん（英語版）の閾値を下げるため、特にてんかん患者には使用すべきではない[16]。すべての強力な吸入麻酔薬と同様、悪性高熱症の既知の誘発因子である。

他の強力な吸入麻酔薬と同様に、妊婦の子宮を弛緩させ、分娩時や妊娠子宮に対する処置時の出血量増加に関連する。

麻酔薬としては廃れたメトキシフルランには腎毒性があり、急性腎不全を引き起こしたが、これは一般にフッ化物イオンの遊離によるものとされている。エンフルランも同様に代謝されるが、フッ化物の遊離による血漿中濃度は低く、エンフルランに関連する腎不全はほとんど見られないか、全く見られなかった[17]。

労働安全衛生

米国の国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）は、60分間の廃棄麻酔ガスへの曝露に対する推奨曝露限界（recommended exposure limit: REL）（英語版）を2 ppm（15.1 mg/m3）と設定している。エンフルランへの職業曝露の作用・症状には、眼刺激、中枢神経系抑制（英語版）、鎮痛、麻酔、痙攣、および呼吸抑制がある[18]。

参考文献

  1. ↑ Electroencephalography: Basic Principles, Clinical Applications, and Related Fields. Lippincott Williams & Wilkins. (2005). p. 1156. ISBN 978-0-7817-5126-1
  2. ↑ Pharmacology and Physiology for Anesthesia. (2013). doi:10.1016/C2009-0-41712-4. ISBN 9781437716795
  3. ↑ “経過措置医薬品告示情報”. DATA iNDEX (2007年11月22日). 2016年5月27日閲覧。
  4. ↑ “麻酔博物館 麻酔薬 ガス麻酔薬、静脈麻酔薬など”. 2024年11月22日閲覧。
  5. ↑ “How does anesthesia work?”. Scientific American (7 February 2005). 2024年11月22日閲覧。
  6. ↑ “Effects of two volatile anesthetics and a volatile convulsant on the excitatory and inhibitory amino acid responses in dissociated CNS neurons of the rat”. Journal of Neurophysiology 66 (6): 2014–2021. (December 1991). doi:10.1152/jn.1991.66.6.2014. PMID 1667416.
  7. ↑ “Enhancement of gamma-aminobutyric acid-activated Cl- currents in cultured rat hippocampal neurones by three volatile anaesthetics”. The Journal of Physiology 449: 279–293. (April 1992). doi:10.1113/jphysiol.1992.sp019086. PMC 1176079. PMID 1326046.
  8. ↑ “The actions of ether, alcohol and alkane general anaesthetics on GABAA and glycine receptors and the effects of TM2 and TM3 mutations”. British Journal of Pharmacology 129 (4): 731–743. (February 2000). doi:10.1038/sj.bjp.0703087. PMC 1571881. PMID 10683198.
  9. ↑ “General anesthetics potentiate gamma-aminobutyric acid actions on gamma-aminobutyric acidA receptors expressed by Xenopus oocytes: lack of involvement of intracellular calcium”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 263 (2): 569–578. (November 1992). PMID 1331405.
  10. 1 2 Neurochemistry of Consciousness: Neurotransmitters in Mind. John Benjamins Publishing. (2002). pp. 154–. ISBN 978-1-58811-124-1
  11. 1 2 A Practice of Anesthesia for Infants and Children: Expert Consult - Online and Print. Elsevier Health Sciences. (2013). pp. 499–. ISBN 978-1-4377-2792-0
  12. ↑ Clinical Anesthesia, 7e: Print + Ebook with Multimedia. Lippincott Williams & Wilkins. (7 February 2013). pp. 116–. ISBN 978-1-4698-3027-8
  13. ↑ “Enflurane inhibits NMDA, AMPA, and kainate-induced currents in Xenopus oocytes expressing mouse and human brain mRNA”. FASEB Journal 7 (5): 479–485. (March 1993). doi:10.1096/fasebj.7.5.7681790. PMID 7681790.
  14. ↑ 熊澤光生; 標準麻酔学 第5版（医学書院）, 26頁
  15. ↑ 熊澤光生; 標準麻酔学 第5版（医学書院）, 39頁
  16. ↑ Enflurane has established ictogenic properties?. (April 2004). doi:10.15363/thinklab.d224. オリジナルのOctober 18, 2016時点におけるアーカイブ。 October 17, 2016閲覧。.
  17. ↑ Clinical Anesthesiology (3rd ed.). New York: Lange Medical Books/McGraw-Hill. (September 2006). p. 142
  18. ↑ “CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Enflurane”. www.cdc.gov. 2015年10月1日閲覧。
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