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メチルヘプテノン

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メチルヘプテノン
Methylheptenone[1]
IUPAC名

6-Methyl-5-hepten-2-one

識別情報
CAS登録番号 110-93-0
特性
化学式 C8H14O
モル質量 126.2 g mol−1
外観 無色ないし薄い黄色の液体
匂い フルーティ、グリーン香[2]
沸点

173℃

危険性
引火点 50℃
半数致死量 LD50 2400mg/kg（マウス、経口）
関連する物質
関連する異性体 フィルベルトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルヘプテノン（6-メチル-5-ヘプテン-2-オン、英: Methylheptenone）は脂肪族ケトンの一種である。C8H14Oの化学式を持つ、フィルベルトン（Filbertone、5-メチル-2-ヘプテン-4-オン）などの異性体がある。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する[1]。

製造

天然には、1890年代に多くの植物の精油中から発見された[3]。レモングラスの精油に2%ほど、その他カモミールやレモンバームなど多くの精油にもわずかずつ含まれる[2]。工業的にはアセトンとアセチレンのエチニル化反応により3-メチル-1-ブチン-3-オールをつくり、これを半還元することによりメチルヘプテノンが得られる[4]。

用途

リナロール、シトラール、ゲラニオール、ラバンジュロールをはじめとするモノテルペンの合成原料として重要である。蚊などの害虫に対しては忌避効果がある[2]。

脚注

  1. 1 2 製品情報（東京化成工業）
  2. 1 2 3 長島司『ビジュアルガイド 精油の化学』フレグランスジャーナル社、2012年12月15日、45頁。ISBN 978-4-89479-227-2。
  3. ↑ 斎藤鐘次郎, 立花輝一, 大道弘昭、「メチルヘプテノンの新合成に関する研究」 『有機合成化学協会誌』 1962年 20巻 2号 p.150-157, doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.20.150
  4. ↑ 香りの化学2（chem-station）