沖縄SV

2016年

最下級リーグとなる沖縄県社会人サッカーリーグ3部北ブロックで全勝優勝。監督は高原が兼任（選手としても出場する）。中核選手として元Jリーガーの池端陽介、飯尾一慶、松本圭介、西紀寛、森勇介、黒木晃賢らが加入。10月22日には、第52回全国社会人サッカー選手権大会に出場。アミティエSC京都と対戦し1-3で敗れた。

2017年

昨季のリーグ戦での全勝優勝などの好成績により、沖縄県サッカー協会の推薦で県3部北から飛び級で県1部へ昇格^[4]。設立2年目へ向け、高原は「日本フットボールリーグ （JFL）入りが最大のミッションだ」と述べ、あらためて決意を示した。リーグ戦は2位に終わったが、優勝した沖縄国際大学には九州各県リーグ決勝大会の出場権がないため繰り上げで出場、同大会で優勝し九州サッカーリーグ昇格を決めた。

2018年

九州サッカーリーグで開幕から7連勝し首位に立ったが、第8節でNIFS KANOYA FCに1-5の完敗を喫し、さらに後半戦では首位攻防戦となる第11節のJ.FC MIYAZAKI戦に0-1で敗れたことにより首位を明け渡す。その後は再び7連勝したもののMIYAZAKIも7連勝したため、ゴール数でMIYAZAKIを18点も上回る圧倒的な攻撃力を誇りながら、リーグ2位に終わる。第54回全国社会人サッカー選手権大会では、2回戦でいわきFCにPK戦の末敗れ、全国地域サッカーチャンピオンズリーグ出場権を逃した。

2019年

8月5日、学校法人角川ドワンゴ学園が運営するN高等学校との業務提携を発表^[5]。これにより沖縄SVのユース選手は希望すればN高に入学することが可能となった。また、N高にもアスリートクラスが新設され、高原がアドバイザーとして就任した。

同年は九州リーグで開幕17連勝して初優勝。全国地域サッカーチャンピオンズリーグ2019・1次ラウンドグループAでは、2戦目の福井ユナイテッドFC戦で1-6と大敗した事が響き、他2試合に勝利しグループ2位にはなったものの、他2グループの2位チームに得失点差で及ばず、決勝ラウンド進出およびJFL昇格を逃した。初出場した天皇杯では1回戦で松山大学を破ったが、2回戦でサンフレッチェ広島に敗れた。

2020年

山本浩正を監督に招聘。九州リーグは4試合を消化したところで新型コロナウイルスの影響により中止となった。前年優勝チームとして推薦で全国地域サッカーチャンピオンズリーグ2020に出場したが、1次ラウンドで1勝1分1敗の3位に終わり、JFL昇格を逃した。天皇杯にも推薦で出場したが、1回戦で鹿屋体育大学に敗れた。

2021年

九州リーグ第11節のヴェロスクロノス都農戦でPK負けを喫し、首位の都農を追いかける展開となったことから、13試合を消化した7月29日に監督を交代。山本がGKコーチ・高原が選手兼監督に就任した^[6]。しかし交代発表直後の第57回九州社会人サッカー選手権大会（第57回全国社会人サッカー選手権大会九州予選）ではFC延岡AGATA（宮崎県代表）に0-3の完敗。その後のリーグ戦でも苦戦が続いたが、最終節の都農戦では後半41分に同点に追いつくと後半アディショナルタイムに逆転ゴールを決める劇的勝利で、都農を勝点1上回り逆転優勝を果たした。全国地域サッカーチャンピオンズリーグ2021・1次ラウンドでは、2戦目の福井ユナイテッドFC戦で終了間際に同点ゴールを決められたことが響き、1勝2分の2位に終わった。天皇杯では1回戦で福岡大学を延長戦の末破ったが、2回戦でＶ・ファーレン長崎に敗れた。

2022年

2月28日にJリーグ百年構想クラブに認定された^[7]。九州リーグでは開幕から18連勝で首位を独走し、最終的に19勝1分無敗、20試合でわずか5失点の堅守で3回目のリーグ優勝。天皇杯1回戦ではJ3のFC今治に4-1で逆転勝ちしジャイアントキリングを達成。続くアビスパ福岡戦では敗退するも、クラブ史上初の公式戦の対Jリーグクラブ勝利を果たす。第58回全国社会人サッカー選手権大会は2回戦で関大2008に敗退。

全国地域サッカーチャンピオンズリーグ2022は1次ラウンドでヴェロスクロノス都農、コバルトーレ女川、アルティスタ浅間と同組になり、2勝1分・無失点で決勝ラウンドに進出。決勝ラウンドではブリオベッカ浦安戦、栃木シティFC戦をともにスコアレスドローで終え、最終節ではFC刈谷に4-0で勝利。1次ラウンドから6試合無失点の堅守で2位に入った。この結果を受け、12月6日に開催されたJFL理事会において、正式に第25回日本フットボールリーグへの入会が承認された^[8]。

2023年

JFL参入1年目。開幕から3連敗の後第4節ラインメール青森戦でJFL初勝利を挙げ、一時は13位まで順位を上げたものの、第10節から11試合勝利なし（3分8敗）となり、第12節終了時点で最下位に転落。7月25日、Jリーグ百年構想クラブからの脱退を発表した。2022年12月の制度改正によりJリーグ入会の条件からJリーグ百年構想クラブであるという要件が外れたためであり、引き続きJリーグ入会を目指すとしている^[9]。シーズン終盤に連勝するなど調子を上げたものの順位を上げるまでには至らず最下位のままシーズン終了。全国地域サッカーチャンピオンズリーグ2023で2位となったVONDS市原との入替戦に臨むこととなった。

12月3日に開催された入替戦では、後半先制した後追いつかれ、延長にもつれ込んだものの、延長前半終了間際の得点を守り切り2-1で勝利、JFL残留を果たした。なおこの試合をもって高原直泰が現役を引退した。

2024年

JFL参入2年目。高原の後任の監督として、長年清水エスパルスの下部組織の指導者として、2022年には常葉大学サッカー部コーチ、2023年には清水ユースのヘッドコーチを歴任した小野木玲が就任した。