当初
MSNは1995年のWindows 95の発売と共にサービスを開始した。当時の名称は "The Microsoft Network" であった。当初はいわゆるパソコン通信サービスとして提供されていたが、インターネットの急成長にともにインターネット接続サービスに転換した。
1995年当時はまだ一般家庭からのインターネットサービスプロバイダの利用は一般的ではなかったが、大手パソコン通信業者の一部はインターネットと相互接続しており、パソコン通信のメニューを通じてe-mailやFTPを利用することができた。MSNもこれらと同様、e-mailをはじめとするインターネットとの相互接続を当初から提供していた。あくまでパソコン通信でありIP接続ではないため、インターネットの利用はログイン後の専用メニューから間接的に操作する必要があった。
最大の特徴は、非公開の専用プロトコルを使用していたため、Microsoft Windows 95以外からはアクセスできないようになっていたことである。このため、米国では独占禁止法上の違法性が話題となった。また、Windows 95 のデスクトップにMSNへのオンラインサインアップを促すアイコンが常時表示され、簡単には削除できない点も非難の対象となった（削除するにはレジストリを手動で操作する必要があった）。
技術的にはWindows Explorerに専用のコンポーネントをインストールすることでGUI端末として機能させていた。掲示板などの表示フォーマットはHTMLではなくリッチテキストであり、電子メールクライアントはMicrosoft Exchange用の受信トレイ（後のMicrosoft Outlook）を使用していた。マイクロソフト側のサーバーにはWindows NTマシンが使われていた。
1995年から1998年までのMSN.comは現在と大きく異なり、ただMSNを宣伝する目的のサイトだった。カスタムスタートページ、およびチュートリアルページも存在はしていたが、マイクロソフトの主要なポータルサイトはhome.microsoft.com、当時のMicrosoft Internet Startとして知られていた。
Internet StartはInternet Explorerの規定ホームページとして機能し、ニュース、他のウェブサイトへのリンク、マイクロソフトスタッフのブログ、更新プログラムなどの、基本情報を提供していた。1996年に立ち上げられたMSNBCも、Internet Startとの密接な関わりがあった。
MSN.com
1998年、使用用途において十分な活動を行えていないMSN.comはInternet Startと合併。ウェブサイト、並びにブランド化として再開発された。これにより、当時の最上位の巨大サイトYahoo!、エキサイト、Go.com（英語版）などとの競合を実現した。この形式ではサービスの無償提供を行ったため、それまでの定額制のプロパイダなどはMSNインターネットアクセスに改名。これが後にMSNダイヤルアップと呼ばれるものである[2]。日本ではNTTPCコミュニケーションズとの提携で事業を開始している。
再開発されたMSN.comは独自のコンテンツ、実験段階だったMSN2.0より引き継がれたWeb shows、急速に追加された新機能などの一連のサイトが追加された。Internet Start時代のすべてがMSN.comに集約されており、これが結果的にInternet Explorerのスタートページの後継になった[2]。
この時代に立ち上げたサイトのいくつかは、今も形は違うが健在なものもある。例えばMicrosoft Investorは、CNBCがマイクロソフトと共同で開発したビジネス報道（英語版）、投資サービスであり、現在のMSN Moneyとほぼ同じものである[6][7][8][注釈 1]。また、自動車比較・ショッピングサイトのCarpointは現在のMSNオートスで、カジュアルゲームを提供していたInternet Gaming Zoneは後のMSNゲーム（英語版）である。売却したものには、エクスペディア、Slate（英語版）、Sidewalk.com（英語版）がある。
